Камрады, извините за баянистый вопрос, но навскидку не нахожу.
Суть вопроса: гражданин Украины въехал на поезде в Россию через границу Украина-Россия. Может ли он вернуться назад на Украину через Крым?

Не может. Там нет украинских ПП.

Если выезжал по ЗП - то однозначно никак.
Если по гражданскому паспорту - то вариант возможен, т.к. сторона РФ миграционку отметит на стороне Крыма, а на украинской стороне граждан Украины должны пропускать. Но надо отдавать отчет что нарушение таки будет и на контроле с Крымом не следует указывать, что выезд был произведен через КПП Украина-РФ, а говорить, что въезжал в Крым ранее со стороны Украины. А вот пробивается ли паспорт на факт выезда по базам - не знаю. Если всплывет - то на ответственность за незаконное пересечение гос.границы можно налезть.
Я бы лично не рисковал.

Согласен с [b]NETрезвый[/b].
А то потом не дай Бог обратно кругаля нарезать придется