Все зависит от Ваших личных возможностей. Как Вы ездите, какой опыт и тп.
Наверно лучше отдохнуть, а потом ехать.
Идеально проехать Россию, пересечь границу и потом отдохнуть.
Почему? Это морально легче
Будет уже понимание, что полпути пройдено.Поэтому Ваш вариант 2 вполне себе оптимален.
Раньше мы так ездили. Выезжали в 5-6 утра, часа в 4-5 на границе, потом ночь по Украине с остановкой на отдых в машине и рано утром на месте.
Теперь правда ездим в ночь, сразу после работы, потому что рано утром, в 4-5 утра, на границе никого. И плюс ночь про России лучше - нету засад всяких с радарами
По М4 я ездил только лишь до Ступино, и она мне пипппец как не понравилась. Что удивительно: особенно плох именно платный участок, чисто стиральная доска. Говорят, вцелом дорога неплохая, но есть два минуса: во-первых, есть ремонты, один из них на 290...300 километре, и этот участок не объеду никак, даже если вначале поеду через Серпухов по М2; во-вторых, есть довольно протяжённый участок - Воронеж-Белгород - по незнакомой дороге. Короче, стрёмно как-то... Как я уже говорил, на курской объездной чё-та там ковыряют, но сколько там того Курска? Какая б там ни была пробка, она не может быть тяжелее, чем Дмитровка... в пятницу... вечером... 
